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在这个城市，要说最横的，那还得数黑帮陈老大。这陈老大，外号“铁掌”，手下的兄弟遍及各行各业，无人不知，无人不晓。可就是这样一个狠角色，有一天，却因为一个“小孩”的挑衅，闹出了天大的笑话。
这小孩叫小杰，是个标准的“熊”，整天捣蛋，连都拿他没办法。这天，小杰在街头闲逛，突然看到陈老大和他的手下们在一旁聊天，心生一计，想给这黑帮来个下马威。
小杰跑到陈老大面前，一拍胸脯，说：“陈老大，我听说你手下的兄弟都是江湖好汉，我今天就要试试你的手下是不是有两下子！”陈老大听了，眼皮一跳，心想：“这小孩是哪来的勇气，敢在我面前放肆？”但他还是决定给这个小孩一个教训。
陈老大对旁边的兄弟们说：“把他给我绑起来，给我好好教训一顿！”话音刚落，几个手下就冲了上去，把小杰按在地上，准备开打。
就在这时，小杰突然大喊一声：“慢着！陈老大，我给你个机会，你只要能在365天内让我笑一次，我就放你一马！”陈老大一愣，心想：“这小孩搞什么飞机？居然要我在一年内让他笑？这不是难为我吗？”但他还是答应了。
于是，陈老大开始了他的“笑脸”。他每天都带着小杰去各种搞笑的地方，看各种搞笑的表演，甚至还学会了模仿小。可小杰这个“熊”却是个“笑点低”，陈老大费尽心思，愣是没让他笑出一声。
转眼间，一年过去了，陈老大终于放弃了。他对小杰说：“兄弟，我我失败了，你了。但我有个条件，你得答应我，以后别再惹事生非了。”小杰瞪大了眼睛，没想到陈老大竟然会妥协，他犹豫了一下，最终还是答应了。
从那以后，小杰变了，不再捣蛋，而是努力学，考上了大学。而陈老大也因为这次经历，收敛了许多，不再那么狠辣。俩人成了好朋友，一起为这个城市的出谋划策。
有人说，陈老大和小杰的故事是个奇迹，可他们自己却觉得，这只是生活给他们开的一个小玩笑。而这个玩笑，让他们都变得更加成熟，更加懂得珍惜。